Карбонільне відновлення ваніліну через борогідрид натрію Карбонільне відновлення ваніліну через натрій

Повний нарис на основі карбонільного відновлення ваніліну за допомогою борогідриду натрію.

борогідрид

дуже корисний з великим розширенням деталей

Карбонільне відновлення ваніліну за допомогою борогідриду натрію

Вступ

Ванілін є природною версією натурального екстракту ванілі і широко синтезується та використовується як замінник завдяки низькій собівартості порівняно з натуральною ваніллю. Це головний компонент як природних, так і штучно вироблених ванільних екстрактів 1. Ванілін може бути відновлений за допомогою борогідриду натрію (NaBH 4), а також гідриду алюмінію літію (LiAlH 4), для отримання ванілілового спирту - молекули, яка широко використовується в ароматизатор різних продуктів. Боргідрид натрію є найкращим методом у багатьох лабораторних умовах через його знижену реакційну здатність - відомо, що LiAlH 4 бурхливо реагує з такими реагентами, як вода та спирти. Наступна схема ілюструє збалансовану схему реакції для цього зменшення; іони гідридів, що виділяються з борогідриду натрію в розчині, діють як нуклеофіли, які в кінцевому підсумку зменшать карбонільну групу ваніліну.

4 + NaBH 4 + 4 H 2 O  4 + H 3 BO 3 + NaOH

Ванілін Ваніліловий спирт

Етанол є основним розчинником у цій реакції, оскільки він не так сильно реагує з борогідридом натрію, як багато інших розчинників, що містять кислі функціональні групи. Реакцію також проводять у розведеному гідроксиді натрію, щоб запобігти реакції нуклеофільних гідрид-іонів з надлишком протонів, які були б у кислому розчині, що утворювало б газоподібний водень. Через здатність боргідриду натрію далі реагувати з іншими

1 Хоргер, Яків. "Приготування ванілілового спирту за допомогою відновлення боргідриду натрію." Конспекти курсу. Лабораторія органічної хімії 1. Кафедра хімії Університету Північної Кароліни в Шарлотті.

компонентів суміші (таких як розчинник), у цьому експерименті використовується великий надлишок борогідриду натрію для забезпечення протікання реакції та збільшення загальної швидкості реакції. Борогідрид натрію служить джерелом чотирьох іонів гідриду, а не одного. Отже, додавання одного молярного еквівалента борогідриду натрію до розчину ваніліну означає, що на молекулу ваніліну присутні чотири нуклеофільних іони гідриду, які мають бути відновлені одним гідрид-іоном.