Розщеплення ефірів кислотою; Магістр органічної хімії

Останнє оновлення: 24 червня 2020 р. |

Кисле розщеплення ефірів може проходити через механізм SN2 або SN1, залежно від структури

Я довго чекав сьогоднішнього допису! Ми пройшли стільки різних способів синтезу ефірів, і нарешті ми можемо поговорити про всі захоплюючі речі, які ми маємо з ними робити.

Зміст

1. Всі реакції ефірів в одному місці (хар!)

Ось, момент, на який ви чекали. Всі реакції ефірів в одному місці:

розщеплення

Зараз ми розглянули реакції ефірів.

Дякую за увагу.

Є те, що його? Так звичайно: єдина суттєва реакція ефірів, яку потрібно знати…. це те, як їх зламати.

[Я просто тягнув за ногу про лінію "захоплюючих речей, які ми маємо робити з ефірами".]

Чи робить це ефіри найнуднішою функціональною групою, що існує? Так. (якщо ви не вважаєте алкани "функціональною групою").

Отже, ви можете запитати - у чому сенс?

Зараз скажу лише те, що бувають випадки, коли «нудно - це добре». Ефіри, як ми дізнаємось пізніше, можуть бути корисними як “захисні групи” для маскування (реактивних) спиртів. Але це пізніше обговорення. [Див. Захист груп для спиртів]

Зараз давайте розберемося, як працює ця реакція розщеплення ефіру, оскільки вона насправді має свої тонкощі. Однак це обговорення повинно бути досить простим, якщо ви продовжували, оскільки воно просто залучатиме знайомі механізми протонування, SN1 та SN2.

2. Першим кроком у кислому розщепленні ефірів є протонування кисню

Нейтральні ефіри, як правило, стійкі до нуклеофілів в реакціях заміщення - це тому, що вихідна група повинна бути RO-, що є дуже сильною основою.

З цієї причини першим кроком у будь-якому ефірному розщепленні є протонування сильною кислотою. Чому протонація допомагає нам? Пам'ятайте, що "кон'югована кислота завжди є кращою групою, яка відходить". Протонування ефіру дозволяє втратити ROH як вихідну групу, що є значно слабшою базою, ніж RO-. Це збирається створити наш наступний крок - розщеплення одного з зв’язків С – О.

Звичайною сильною кислотою вибору, як правило, є гідроводородна кислота (HI). Мало того, що він потужний (рКа –10), так як ми побачимо, що йодидний протиіон також відіграє певну роль.