2,4-динітрофенол - Молекула місяця травня 2015 року - версія лише для HTML

Таблетки для схуднення, які можуть призвести до летального результату

Молекула місяця травня 2015 року
Також доступна: версія JSmol.

місяця

Чому 2,4-динітрофенол в новинах?

Дослідники з Єльського університету знайшли докази того, що він може змінити діабет 2 типу та жирову хворобу печінки у щурів, що призвело до припущень, що це може бути корисно одного дня для лікування цих станів у людей.

Звичайно, це добре, в чому проблема?

Ну, крім необхідності проведення нових експериментів, не кажучи вже про вимогу проводити кілька етапів випробувань на людях, 2,4-динітрофенол (ДНП) є небезпечною хімічною речовиною з картатим минулим.

Як у тому, що?

Як і пікринова кислота (2,4 6-тринітрофенол), 2,4-динітрофенол є потужним вибуховим матеріалом:

C6H3 (NO2) 2OH (s) 3CO (g) + 3C (s) + 2H2O (g) + N2 (g)

Під час Першої світової війни його іноді використовували для заповнення бронебійних снарядів у вигляді суміші з пікриновою кислотою (ліддит), відомою як Шелліт. Він був синтезований у багатоступеневій реакції, починаючи з бензолу:

Використання 2,4-ДНП як наповнення оболонки було менш чутливим, ніж пікринова кислота. Тим не менше, вибух на фабриці боєприпасів у місті Рейнхем в Ессексі в 1916 р. Приписували 2,4-динітрофенолу. Як і тротил, виявлено, що він токсичний для працівників боєприпасів, які ним займаються. Багато схудли, а деякі навіть померли; на французьких заводах з виробництва боєприпасів регулярно спостерігалися летальні випадки. Він широко використовувався як пестицид, і в 2009 році одинадцять працівників китайської хімічної фабрики - і 9 їхніх родичів - захворіли на отруєння ДНП, особливо через поглинання, хоча шкіра (двоє померли). Їх шкурка пожовтіла - або навіть чорна в крайніх випадках, як показано на фото (праворуч).


Колір шкіри після прийому ДНП
[Лу та ін, Univ-Sci B (Біомед та Біотехнол), 2011 рік, 12, 189-192.]

У чому причина цього?

Протягом 1930-х років вчені досліджували 2,4-динітрофенол як можливу засіб для схуднення. Вони виявили, що його вживання значно прискорює обмін речовин в організмі. У 1948 р. Було виявлено, що він роз’єднує окисне фосфорилювання в клітинах. Зазвичай організм використовує вуглеводи та ліпіди для виробництва АТФ, аденозинтрифосфату, "енергетичної валюти" клітин. ДНП передає протони через мембрани і перешкоджає виробленню АТФ. Швидкість метаболізму в організмі збільшується, перетворюючи більше жиру та вуглеводів на енергію, отже, більше тепла виробляється, коли жир «спалюється».

Ось чому DNP допомагає людям схуднути?

Так, ці дослідження 1930-х років встановили, що ДНП посилював метаболізм до 50%, що призводило до значної втрати ваги без дієт. Вчені, які проводили ці дослідження (Cutting, Tainter та його колеги зі Стенфордського університету), попереджали про потенційні побічні ефекти та малий запас безпеки, але фірми почали продавати DNP безпосередньо споживачам, тому люди приймали його без медичного нагляду.

І?

Спостерігались побічні ефекти, такі як утворення катаракти, але певна кількість людей загинула. Температури тіла до 110 ° F (43,5 ° C) реєструвались у летальних випадках. Ці проблеми призвели до того, що Управління з контролю за продуктами та ліками США (FDA) заборонило його використання у людей в 1938 році.

Тож проблема була вирішена?

2,4-ДНП роками пішов у підпілля, але в 1980-х його знову продавали як препарат для схуднення без дієти, а Інтернет надав йому ширший тираж, описуючи його як "безпечний препарат для схуднення". Це все, крім цього. Екстравагантні претензії висловлювали люди, які говорили, що вони втратили 20 фунтів за 12 днів, прийнявши його; його пропагували як "царя ліків, що втрачають жир". І, звичайно, проблеми зі здоров’ям та летальні випадки, пов’язані з його вживанням, повернулися. Люди, котрі продають його, будуть хеджуватись ярликами із написом "не для споживання людиною", але, очевидно, споживачі не отримують вказівок, які давав би їхній лікар. 27-річна жінка, яка хотіла схуднути, придбала через Інтернет трохи ДНП; вона хотіла швидших результатів, тому прийняла подвоєну рекомендовану дозу. Це її вбило.

Після повідомлення про те, що фінський культурист серйозно захворів після придбання капсул DNP на веб-сайті, що базується в Великобританії, Агентство з питань харчових стандартів Великобританії (FSA) провело розслідування DNP, опублікувавши свої висновки на початку 2004 року. ДНП, але на практиці кількість варіювалась, фінський аналіз вказував 380 мг на капсулу. FSA заявив, що він "непридатний для споживання людиною".