Що робить види Allium ефективними проти патогенних мікробів SpringerLink

Анотація

Вступ

Велика різноманітність хімічних сполук з антимікробною активністю, традиційно відомих як вторинні метаболіти, виробляються вищими рослинами. Виявлено тисячі різноманітних природних продуктів, які часто беруть участь у захисті рослин від шкідників та патогенних мікроорганізмів, включаючи терпеноїди, сапоніни, фенольні та фенілпропаноїдні речовини, птерокарпани, стильбени, алкалоїди, глюкозинолати, тіосульфінати та індоли серед багатьох інших (Dixon 2001). Фітохімічне різноманіття рослинних протимікробних сполук було попередньо розглянуто шляхом вивчення їхньої участі в конститутивній (Wittstock та Gershenzon 2002) та індуцибельній хімічній захисті (Hammerschmidt 1999), механізмах стійкості рослин (Morrisey та Osbourn 1999) та витратах на придатність (Heil 2002). Також було оцінено потенційне використання таких молекул для боротьби з патогенами рослин (Dixon 2001). Рід Цибуля включає велику кількість видів (від 600 до 750) (Stearn 1992; Jiemei and Kamelin 2000), з яких вилучено та ідентифіковано багато протимікробних сполук.

Протимікробна активність екстрактів та олій з часнику (Allium sativum), найбільш вивчений вид, що належить до цього роду, відомий з давніх часів. Перше цитування цієї рослини міститься в Кодексі Еберса (1550 р. До н. Е.), Єгипетському медичному папірусі, який повідомляє кілька терапевтичних формул на основі часнику як корисного засобу для лікування багатьох захворювань, таких як проблеми з серцем, головний біль, укуси та глисти. (Блок 1985). Зубчики часнику знайдені в могилі Тутанхамона та у священному підземному храмі биків Сакари. Єгиптяни вважали, що часник підвищує витривалість, і вони припускали його велику кількість. Сирі рослини регулярно давали астматикам та людям, які страждають на бронхіально-легеневі скарги. Пізніше часник був відомий грекам і римлянам, які використовували його як важливий загоюючий засіб, так само, як він використовується і сьогодні більшістю людей у ​​Середземноморському регіоні (Lanzotti 2005). Крім часнику, інший Цибуля види (наприклад, цибуля, цибуля-шалот, цибуля-порей, цибуля, слон-часник) є багатим джерелом фітонутрієнтів, корисних для лікування або профілактики ряду захворювань, включаючи рак, ішемічну хворобу серця, ожиріння, гіперхолестеринемію, діабет 2 типу, гіпертонію, інфекція катаракти та мікробів (Lanzotti 2006, 2012).

Наукові дослідження цих рослин розпочалися у другій половині XIX століття з роботи Луї Пастера, який у 1858 році вперше відзначив антибактеріальні властивості часнику (Пастер 1858). У 1932 році Альберт Швейцер лікував амебну дизентерію в Африці часником, і до відкриття антибіотиків він також використовувався для ряду епідемічних захворювань (наприклад, тифу, холери, дифтерії та туберкульозу). Недавні дослідження показали, що екстракти та олії часнику ефективні проти ряду сапрофітних, патогенних для людини та рослинних вірусів (наприклад, Вебер та ін., 1992), бактерій (наприклад, Наганава та ін., 1996), грибків (наприклад, Йошида та ін. 1987) та найпростіших (наприклад, Millet et al. 2011). Однак лише в середині минулого століття Кавалліто та Бейлі (1944) визначили найбільш поширену та, серед найбільш потужних, антимікробних сполук з часнику, тіосульфінат аліцин (рис. 1). Подальші дослідження приписували антимікробні властивості часнику алліцин та інші сірчаноорганічні сполуки. Однак новіші дослідження з Цибуля види ідентифікують природні сполуки з антимікробною активністю різних хімічних класів, включаючи сапоніни, флавоноїди, феноли, алкалоїди, а також пептиди та білки (рис. 1).

ефективними

Схематичне зображення основних хімічних класів природних сполук з Цибуля види з антимікробною активністю. Ці природні сполуки були виділені з різних рослинних тканин (коріння, цибулини, листя та квітів) та насіння

У цій роботі ми розглядаємо хімічну природу та складність антимікробних сполук, виявлених у Цибуля рослини, приділяючи особливу увагу співвідношенню між їх активністю та хімічною структурою.

Аліцин, аджоен та інші сірчаноорганічні сполуки

Алліцин (діалліл тіосульфінат) (1б, Рис. 2) (Кавалліто та Бейлі. 1944) у цибулинах часнику немає. Однак при пошкодженні тканин попередник алліїн (-алілцистеїнсульфоксид) (1а, Рис. 2), який присутній у цибулинах часнику в концентрації від 5 до 14 мг g -1, негайно перетворюється в аліцин за допомогою ферменту аліінази. На малюнку 2 показано біосинтез аліцину, починаючи з l-цистеїну, який для подальшої реакції з l -глутаміновою кислотою та S-2-пропеніл карбоновою кислотою після декарбоксилювання, окислення та ізомеризації призводить до близького попередника алліїну. Цей останній шляхом ферментативного каталізу аліінази дає відповідний проміжний продукт сульфанової кислоти, автоконденсація якого у водній фазі призводить до утворення аліцину.

Біосинтез аліцину, починаючи з l-цистеїну, який для подальшої реакції з l -глутаміновою кислотою та S-2-пропеніл карбоновою кислотою після декарбоксилювання, окислення та ізомеризації приводить до близького попередника алліїну. Цей останній шляхом ферментативного каталізу аліінази дає відповідний проміжний продукт сульфанової кислоти, автоконденсація якого у водній фазі призводить до утворення аліцину

Сульфоксидні та сульфідні сполуки з Цибуля

Тіосульфатні сполуки з Цибуля

Кінцевий алкільний ланцюг також може бути ненасиченим, таким чином отримуючи 1-пропеніл (названий алліл від Цибуля) або 2-пропенільний залишок. Ця остання група присутня з Z і Е конфігурації і, отже, з'єднання існує у вигляді суміші Z і Е ізомери (напр. 18-19, 20-21 і 22-23, 4) через сигматропну перебудову (Блок 1985). Це також може траплятися для внутрішніх пропенільних ланцюгів, як у випадку з айоеном, сульфоксидом та сульфідним з'єднанням, який був виділений в Е і Z-ізомерів (2 і 3, 3) та його аналога 10-девінілахоєну, також виділеного в обох Е і Z форми (14 і 15).