Не в змозі зачарувати Олександра Олешка
Олександр Олешко народився 23 липня 1976 року в Кишиневі. З дитинства маленький Саша розважав усіх своїми співочими і ліцедейскімі поглядами. У школі наступний актор досить погано вивчав алгебру та фізику, але блискуче писав нариси з літератури.

У віці чотирнадцяти років Олександр Олешко переїхав до Москви і вступив до циркової школи. Разом з навчанням молодий актор встиг транслювати на телебаченні і навіть у кіно. У 1995 році закінчив коледж імені Олешка з відзнакою.
Замість того, щоб працювати за спеціальністю і добре заробляти, Олександр вступив до Щукінської школи. Щоб хоч якось вижити, він працював офіціантом вночі.
У 1999 році, закінчивши коледж, він отримав кілька запрошень від московських театрів. Вибір впав на театр сатири, адже колись там грав Олешко улюблений актор Андрій Миронов. Вибір виявився невдалим, і після сезону Олександр був у театрі "Сучасник". Незабаром він зустрів свою дружину, актрису Ольгу Бєлову. Шлюб був недовгим і тривав лише півтора року, але навіть після розлучення актори залишились друзями.