Високоефективні бісмалеймідні смоли на біологічній основі з використанням бурштинової кислоти та евгенолу Polymer Journal

Предмети

Анотація

Бісеугенілсукцинат (BEUS) та біс (4-малеімідефеніл) сукцинат (BMIS) були синтезовані реакцією бурштинової кислоти (SA) з евгенолом та реакцією сукцинілхлориду з 4-гідроксифенілмалеїмідом відповідно. Гельована суміш BEUS та BMIS при молярному співвідношенні 1/1, 1/2 або 1/3 при 200 ° C формували пресуванням при 230 ° C протягом 1 години для отримання затверділого продукту BEUS/BMIS. Властивості BEUS/BMIS порівнювали із властивостями 2,2′-діаллілбісфенолу A (DABA)/4,4′-бісмалеімідіфеділметану (BMIM), затверділого при 230 ° C протягом 1 години. Аналіз інфрачервоного перетворення Фур'є (FTIR) затверділих матеріалів показав, що ланцюгова полімеризація алільних та малеїмідних груп призвела до отримання BEUS/BMIS, тоді як поетапна реакція ен і подальша ланцюгова полімеризація на додаток до реакції етерифікації мали місце для отримання DABA/BMIM. Вилікуваний BEUS/BMIS (1/2, 1/3) показав більш високу температуру склування та більшу міцність на розрив, ніж відповідні DABA/BMIM.

високоефективні

Вступ

Структури 2,2′-діаллілбісфенолу A (DABA) та 4,4′-бісмалеймідидіфенілметану (BMIM).

експериментальна процедура

Матеріали

Янтарна кислота, сукцинілхлорид та ЄС були придбані у компанії Kanto Chemical (Токіо, Японія). Триетиламін, 4-диметиламінопіридин та 4,4′-бісмалеймідіфеділметан (BMIM) були придбані у компанії Tokyo Kasei Kogyo (Токіо, Японія). 2,2′-Діаллілбісфенол А (DABA, технічний клас, чистота 85%) і ,′ -Діізопропілкарбодіїмід придбали у фірми Sigma-Aldrich Japan (Токіо, Японія). Інші реактиви були комерційно доступними з гарантованою чистотою і використовувались без подальшого очищення. стор-Гідроксифенілмалемід синтезували, як описано в літературі. 22

Синтез БЕУС

До розчину SA (11,9 г, 100 ммоль) у 500 мл дихлорметану ЄС (123 мл, 800 ммоль), ,В такому порядку протягом декількох хвилин додавали ′ -діізопропілкарбодіїмід (61,9 мл, 400 ммоль) та 4-диметиламінопіридин (24,4 г, 200 ммоль). Після перемішування при 45 ° С протягом 24 год реакційну суміш фільтрували, концентрували у вакуумі а потім виливають у 400 мл етанолу. Утворився осад збирали фільтруванням, промивали етанолом і сушили при 65 ° C у вакуумній печі, отримуючи BEUS (13,8 г) у вигляді білого порошку з виходом 34%: ядерний магнітний резонанс протона в ДМСО-d6: δ 6,98 (м, 4H, Ha, b), 6,79 (d, 2H, Hc), 5,99 (m, 2H, CH2CH= СН2), 5,07 (м, 4Н, СН2СН = СH2), 3,72 (с, 6Н, OCH3), 3,36 (м, 4Н, СH2CH = CH2) і 2,92 p.p.m. (s, 4H, -CH2СH2-); FTIR (KBr) 3073, 3007, 2973, 2933, 2838, 1751, 1636, 1602, 1506, 1461, 1361, 1289, 1262, 1189, 1139, 1027, 989, 906, 859, 807, 749 см −1 .